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Trotz der neugeschaffenen Eisenbahnverbindung über den Hindenburgdamm 1927 blieb der erwartete Boom für Sylt aber aus. Anfang der Dreißiger Jahre - in der Zeit der Weltwirtschaftskrise - stagnierten die Einnahmen aus dem Fremdenverkehrsgewerbe weiterhin auf unterstem Niveau, ab 1933 bedrohte die Preispolitik der K.d.F.-Reisen die Wirtschaftlichkeit der Betriebe, so daß sich der Hausbesitzerverein von Westerland 1934 genötigt sah, einen Notstandsgebiets-Antrag an die Regierung zu stellen. Symptomatisch für die wirtschaftliche Situation in Westerland und auf Sylt: Nach 1914 bis hinein in die Sechziger Jahre gab es kein neuerbautes Hotel, Logier- oder Pensionshaus.
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